西芒乃由葡萄牙俱乐部葡萄牙体育一手训练，早于1999年已转到邻国西班牙效力当地豪门巴塞罗那。效力了两季后，于2001年重返葡萄牙效力本菲卡。效力了五季，已为本菲卡赢得2004年葡萄牙杯，和2005年葡超联赛冠军。

西芒早于1996年已入选葡萄牙国家青年队出赛，1998年已入选正式国家队。他出席过2004年欧洲国家杯，赢得一个亚军；2006年世界杯他有份出赛，赢得了一个殿军。

西芒本身是一名前锋，但同时也可转作边锋，以速度闻名之余也有细腻的技术。同时他也是一个罚球专家。他常被多家海外大俱乐部招揽，如英超四强的曼联和利物浦。

2007年夏天转会至西甲俱乐部马德里竞技。

2011年冬季转会至土耳其俱乐部贝西克塔斯。